Titlebook: Chirale Oxazolidin-2-on-Auxiliare auf Kohlenhydratbasis für die stereoselektive Synthese von ß-Lacta; Eike Harlos Book 2010 Vieweg+Teubner

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SIT

Einleitung,ine und Cephalosporine rückte der systematisch als Azetidin-2-on bezeichnete β-Lactam-Ring ins Zentrum des pharmazeutischen Interesses und entwickelte sich zur Leitstruktur der bedeutendsten Klasse von antibiotischen Wirkstoffen (Abb. 1).

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,Diastereoselektive β-Lactam-Synthesen,n Variante ist, dass bei der Generierung des Ketens durch Einwirkung eines tertiären Amins lediglich dessen Hydrochlorid anfällt und das erwünschte β-Lactam nach erfolgreicher Synthese unter vergleichsweise geringem Aufwand isoliert werden kann. In einigen Fällen, insbesondere bei komplexerer Carbon

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Abspaltung des chiralen Auxiliars,ralen Oxazolidinon- Auxiliars. Ziel war dabei die Spaltung der unter diesen Bedingungen labilen benzylischen C,N-Bindung innerhalb des (.)-4-Phenyl-oxazolidin-2-ons. Nach vergeblichen Versuchen einer palladiumkatalysierten Hydrogenolyse führte letztendlich ein drastischeres Verfahren unter Einsatz v

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Experimenteller Teil,ilige Messfrequenz (.H: 500.1 MHz, .C: 125.8 MHz bzw. .H: 300.1 MHz, .C: 75.8 MHz) und das verwendete deuterierte Lösungsmittel sind in den Datenauflistungen der einzelnen Verbindungen aufgeführt. Die Angabe der chemischen Verschiebung δ erfolgte in ppm relativ zu Tetramethylsilan (TMS), wobei die S

CLOT